15. 생물학 개론, 생명체의 분자, 지질(Lipid)

목차

 

 15. 생물학 개론, 생명체의 분자, 지질(Lipid) 

 

 

지질(Lipid)

 

   지질은 분자의 구조보다도 용해도에 따라 구분된다. 지질은 수용성(watersoluble)이 아니라 지용성(fat-soluble)이며 미끌거린다. 일반적으로 가솔린(gasolin), 클로로포름, 페인트 회석제, 샐러드 기름과 같은 유기용매에 잘 녹으며 또 모든 지질은 작용기에 전하를 띠지 않는다. 탄수화물과 단백질은 친수성(hydrophilic)인 데 반해 지질은 소수성(hydrophobic)이다. 중요한 유기물질을 용해도의 특징에 따라 분류한다는 것이 부자연스럽게 생각될지 모르지만 물에 대한 불용성과 지용성은 지질 분자가 갖는 공통적인 성질이다. 지질은 작은 분자에서 큰 분자에 이르기까지 크기가 다양하고 단위체, 중합체, 에너지 저장 분자, 구조 분자, 호르몬, 윤활 물질 또는 탄수화물이나 단백질과 결합된 분자 등으로 형태도 다양하다.

   지질을 이루는 중요한 물질은 지방(fat), 기름(oil), 스테롤(sterol), 왁스(wax), 인지질(phospholipid) 등이다. 우리에게 가장 낯익은 지질로는 지방과 옥수수유, 잇꽃유, 대구 간유 등의 기름을 들 수 있다. 모든 지방과 기름은 트리글리세리드 (triglyceride)라고 불리는데, 이들 물질은 3개의 지방산 분자에 글리세롤이 결합되어 있는 화합물이다(아래 그림).

 

지방산

 

   지방과 기름의 차이는 지방은 융점이 높고 기름은 상온에서 액체 상태를 유지한다는 점이다. 그러나 온혈동물의 경우 기름은 물론 지방도 정상온도에서 액체상태이다. 이와 같은 불명확성과 석유류의 기름이나 다른 종류의 지방과의 혼동을 피하기 위하여, 생물학자들은 기름이나 지방이라는 말대신 트리글리세리드라는 명칭을 사용한다.

 

트리글리세리드(triglyceride)

   글리세롤(glycerol)은 ‘글리세린’으로도 알려져 있는 작은 분자이다. 이는 3개의 탄소에 3개의 수산기가 연결되어 있는 물질이며, 트리글리세리드는 글리세롤에 3개의 지방산이 연결되어 있다. 지방산(fatty acid) 분자는 탄화수소 사슬로 이루어져 있는데, 탄화수소는 탄소의 기본 골격에 곁가지로 수소가 연결되어 있고 한쪽 끝에 카르복시기가 붙어 있다. 글리세롤과 지방산으로부터 트리글리 세리드가 합성되는 과정은 세 분자의 물이 떨어져 나가는 탈수과정이다. 합성 과정은 효소에 의해 이루어진다. 지방산의 길이는 매우 다양하나 보통 짝수의 탄소로 이루어져 있으며, 14, 16, 18, 20개의 탄소로 이루어진 쇄상 구조이다. 지방산은 물에 잘 녹지 않으나 알칼리성 용액에서는 지방산의 카르복시기가 이온화되어 강한 극성을 띠므로 수용성이 된다. 지방산의 나트륨(Na)과 칼륨(K)염은 ‘비누’이며 물에 잘 녹는다. 만약에 향료와 탈취제를 사용치 않는다면 부엌에서 나오는 기름과 수산화칼륨 또는 수산화나트륨(sodium hydroxide)을 써서 쉽게 비누를 만들 수 있다(우리 조상들은 나무를 태운 재로부터 수산화칼륨을 만들었다). 이와 같은 비누를 만들때는 물론 제조법을 따라야 되며 수산화나트륨은 조심해서 다루어야 한다.

 

트리글리세리드의 형성

 

   지방산의 칼슘염은 물에 잘 녹지 않는데, 이는 비누가 경수(hard water)에서 풀리지 않고 덩어리를 이루는 것과 같은 현상이다. 욕조 둘레에 띠가 생기는 것이나 경수에 머리를 감으면 머리털이 뻣뻣해지는 것 등이 그 예이다.

   트리글리세리드는 지방산의 카르복시기가 글리세롤의 수산기와 결합을 이루고 있으므로 완전히 비극성이다. 이와 같이 카르복시기와 알코올기(수산기) 사이에 형성되는 결합을 에스테르결합(cster linkage)이라 한다. 알코올이란 X-C-OH의 구조식을 가진 모든 물질에 통용되는 명칭으로 예를 들어 에틸알코올 또는 술에 들어 있는 에탄올은 CHiCH-OH이다. 따라서 글리세롤도 알코올의 한 종류이다.

 

포화 · 불포화 · 다중 불포화지방

 

포화지방산과 불포화지방산

   어째서 포화지방 식품이 문제가 되는가? 무엇에 의하여 포화되었다는 말인가? 위에서 이미 언급한 바와 같이 답은 물론 수소이다. 포화지방(saturated fat)이란 탄소간의 이중결합이 없는 트리글리세리드를 의미하며 이 경우 가질 수 있는 최대 한도의 수소를 포함한다.

   지방산의 탄화수소 사슬을 이루는 탄소 골격은 주로 탄소-탄소 간의 단일결합(계속되어 이어지는 탄소간에 한 쌍의 전자를 공유함. CC-CC 등)으로 이루어져 있다. 그러나 어떤 지방산은 탄소간에 한 개 이상의 이중결합을 가지므로(C = C-C-C-C = C 등) 포화의 경우에 비하여 수소의 수가 적다. 불포화지방(unsaturated fat)은 탄소-탄소 간 이중결합을 한 개 이상 가지며, 이중결합 이 파괴되는 경우 수소가 첨가될 수 있다. 예를 들어 불포화 트리글리세리드에 수소를 첨가함으로써 수소화된 식물성 기름을 만들 수 있다. 이중결합이 전부 없어지면 이들 분자는 더 이상의 수소를 받아들이지 않으며 결국 포화지방으로 변한다.

   탄소-탄소 간의 이중결합인 지방을 불포화지방이라고 하는 것과 같이, 한 개 이상의 이중결합을 가진 지방을 다중 불포화지방(polyunsaturated fat)이라고 한다. 이러한 이중결합을 가진 흔한 지방산으로는 리놀레산(면실유)과 리놀렌산(대마유)이 있다. 고도로 포화된 지방은 상당히 높은 융점을 가지며(상온에서 돼지기름과 같이 고체 상태를 유지), 다중 불포화지방은 융점(액체 또는 기름 상태)이 낮다. 간단한 식물성 기름인 땅콩기름은 주로 불포화지방으로 되어 있어 오래 둔 땅콩버터의 표면에 기름이 고이는 것도 이와 같은 이유이다. 땅콩 기름은 수소화(hydrogenation) 방법에 의하여 기름을 부분적으로 수소로 포화시키거나 또는 수소화된 기름을 첨가함으로써 고체성 지방으로 바꾸어(쇼트닝이라고 부르기도 함) 상온에서도 흐르지 않게 할 수 있다.

   불포화지방산은 섭취해야 할 필수적인 물질이다. 이것은 체내에서 합성되는 물질들의 선구물질 역할을 하며, 세포막은 다량의 불포화지방산으로 이루어져 있다. 인간을 포함한 포유동물들은 지방산 사슬의 9번 탄소 이상의 탄소에는 이중결합을 형성하지 못하므로 식품을 통하여 소량의 불포화지방산을 섭취할 필요가 있다. 때문에 리놀레산과 리놀렌산은 모두 필수 지방산이다. 하지만 이들 지방산들은 음식물에 흔히 존재하므로 지방 부족은 드문 일이다.

   지방은 분자의 성질상 이상적인 에너지 저장 분자이다. 식물은 트리글리세리드를 종자에 저장하며, 많은 동물들은 먹이가 귀한 기간이나 이동 기간을 위한 적응 목적으로 지방을 저장하기도 한다. 농업 및 식량 저장 기술의 개선에 의하여 계절적인 식량 기근이 일어나지는 않지만 사람도 피하와 내부 기관에 지방을 저장하고 있다.

 

인지질(Phospholipid)

 

인지질

 

   인지질은 구조적으로 트리글리세리드와 비슷하지만 이와는 근본적으로 다른 점이 있다. 인지질의 두 개의 지방산은 트리글리세리드와 같이 글리세롤의 골격에 에스테르결합을 통하여 결합되어 있다. 그러나 나머지 하나는 지방산 대신에 인 산기를 가지고 있으며 이것은 다른 유기물과 결합되어 있다. 위에 언급한 두 개의 지방산 중 하나는 불포화지방산으로 탄소-탄소 간의 이중결합에 의하여 분자의 꼬리 부분이 독특하게 구부러진 모양을 한다. 이 구부러진 분자 형태는 막의 유동성 (fluidity)에 큰 영향을 준다, 인지질의 인산기는 친수성이므로 전하를 가진 인산기는 자유롭게 물 분자 또는 다른 극성 분자들과 섞일 수 있다. 이에 반하여 꼬리 부분은 소수성을 띠기 때문에 물에는 반발하나 비극성 물질들과는 쉽게 섞인다. 이와 같은 성질에 의하여 인지질은 세척제와 같이 물과 기름 사이를 연결하는 다리 역할을 할 수 있고 또한 물의 표면장력을 감소시킴으로써 습윤제 역할도 한다.

   인지질은 가끔 저장 양분으로 존재하기도 하는데(예, 계란 노른자의 레시틴), 이보다 더 중요한 것은 인지질이 살아 있는 세포내 혹은 이를 둘러싸는 막의 주요 성분으로서의 역할이다. 세포를 둘러싸는 막인 원형질막(plasma membrane)은 당단백질, 당지질 및 그 외 단백질들과 함께 인지질의 2중막(lipid bilayer)으로 구성되어 있다. 인지질의 친수성 인산기가 막의 표면을 이루며 지방산의 소수성 꼬리 부분들이 막의 기름층을 형성하는 것으로 알려져 있다.

   척추동물의 어떤 신경들은 미엘린수초(myelin sheath)라고 불리는 원형질막으로 이루어진 껍질을 가지고 있어 신경조직(특히 뇌)은 다량의 인지질을 함유한다. 이상에서 열거한 단순 인지질 외에 뇌 및 그 외 신경조직들은 여러 가지 명칭을 가진 복합 인지질 및 당지질인 스핑고미엘린(sphingomyelin), 디히드로스핑고신 (dihydrosphingosine), 세레브로시드(cerebroside), 강글리오시드(ganglioside) 등을 포함하고 있다.

 

그 외의 지질

몽맥경화

 

   왁스(wax)는 트리글리세리드(triglyceride)와 비슷한 지방산의 에스테르이지만 지방산이 결합하는 알코올이 글리세롤이 아니고 수산기를 하나 가진 긴 쇄상의 분자이다. 예를 들어 밀랍(beeswax)은 16개의 탄소로 되어 있는 팔미트산과 30개의 탄소를 가진 미리실알코올(myricyl alcohol)이 결합하여 이루어진 물질이다. 물을 배척하는 소수성 때문에 왁스는 물에 의한 손실을 막는데 이용된다. 곤충은 일반적으로 왁스로 된 큐티클 껍질을 가지며, 식물의 잎, 과피, 꽃잎의 왁스는 탄소수가 36개에 이르는 지방산이 단독 또는 쇄상의 긴 알코올 분자와 에스테르 결합을 이루고 있다. 여러 종류의 해수성 무척추동물도 왁스를 만들며 사람의 귀에서도 이러한 물질이 분비된다. 왁스는 지방에 비해 훨씬 단단하고 소수성이 강하므로 표면 보호제로 사용된다. 때문에 자동차에 기름을 코팅하는 것보다는 왁스를 코팅하는 것이 더 효과적이다.

   스테로이드(steroid)는 지방산을 가진 지질과는 구조적으로 다르지만 부분적이거나 전체적으로 소수성을 띠므로 지질에 포함될 수 있다. 모든 스테로이드는 이 물질만이 가지는 독특한 구조로서 4개의 환(ring)이 연결된 구조를 갖는데, 스테로이드 물질간의 구분은 곁가지의 차이에 의한다. 스테로이드에 따라 소수성이 강하기도 하고 약하기도 하다. 특히 -OH기를 갖는 경우 이를 스테롤(sterol)이라고 부른다. 몇 가지 스테로이드의 예를 들어 보자.

   라놀린(lanolin, lanosterol)은 양털에서 분비되는 미끄러운 왁스 성분이며, 사람의 피부와 머리에서도 약간의 라놀린 성분이 분비되어 이 부위를 탄력 있게 해 준다.

   콜레스테롤(cholesterol)에 대해서는 들은 적이 있을 것이다. 식품 회사들은 자기네 제품에는 콜레스테롤이 없다는 것을 강조하여 선전한다. 정말 귀를 기울일 만한 일인가? 물론 이 문제에 관심을 기울여야 하는데, 콜레스테롤이 동맥 혈관의 벽에 플라크(plaque)를 형성하여 혈관벽을 두껍게 함으로써 혈압을 상승시키기 때문이다(그림 3-14). 그러나 콜레스테롤은 무조건 나쁜 것이 아니고 중요한 기능 도 한다. 예를 들어 콜레스테롤은 인지질과 함께 원형질막의 중요한 성분이며 지 질의 소화에 필요한 담즙산(bile acid)도 콜레스테롤의 유도체이다. 자외선을 받았 을 때 비타민 D로 전환되는, 뼈의 생장과 유지에 중요한 물질도 콜레스테롤 유 도체의 하나이다. 또한 화학적으로 변화되어 성호르몬과 같은 스테로이드 호르 몬을 형성하기도 하므로 매우 중요한 물질이다.

 

 

 

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